画像をアップロードするときにエラーがでる原因としては、イメージの形式がJPGでない、又はイメージの容量が制限の500KBを超えていることが考えられます。画像の形式を変えたり、容量を下げたりするには専用のグラフィックソフトが必要です。ADOBEのPHOTOSHOPなど高機能なものもありますが、下に紹介するようなフリーソフトでも簡単に容量を下げることができますので、一度お試しください。
こちらのソフトは画像の容量を下げ、形式をJPGに変換できるためおすすめです。
http://i-section.net/software/shukusen/